Regia: Mike B. Anderson, Mark Kirkland. Cast: Dan Castellaneta, Nancy Cartwright, Harry Shearer, Julie Kavner, Yeardley Smith, Hank Azaria, Pamela Hayden, Tress Macneille, Maggie Roswell.
Bart perde il suo ultimo dente da latte. Quando pero' la fatina, anziche' portare a lui i soldi, li' da' in regalo alla United Way, il ragazzino inizia a soffrire di quella che lui chiama crisi di mezza eta'. Cosi' inizia a rinunciare alla sua infanzia e Lisa gli suggerisce di sfogare i suoi sentimenti in qualche modo, cosi' lui decide di usarli come slogan su una maglietta. Un imprenditore di regali bizzarri vede gli slogan e chiede a Bart di dare vita ad una collaborazione che gli sfruttera' un sacco di soldi. Homer intanto viene sospeso dal lavoro senza stipendio e finisce per vivere mantenuto da suo figlio...
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