Dopo i fatti della prima stagione, Miles (Chris O'Dowd) è in difficoltà, alle prese con un nuovo progetto e in attesa del montaggio di "The Admiral's Mistress". Rick (Ray Romano), che conduce una doppia vita, consola Amara quando l'attività va male.

Miles (Chris O'Dowd) si dà al montaggio insieme a Rick (Ray Romano) e Louis (Sean Bridgers). Yago (Goya Robles) organizza un colpo per tirar su del denaro per Amara (Lidia Porto). Louis ha una proposta folle per Gladys (Sarah Stiles).

Miles (Chris O'Dowd) esce dai radar e si rifugia in uno strano motel. Rick (Ray Romano) e Amara (Lidia Porto) partecipano alla prima di "The Admiral's Mistress", mentre Louis, Ed e Yago tengono d'occhio il protagonista del film.

Miles (Chris O'Dowd) cerca finanziamenti per il suo prossimo film, "Wylderness", e decide di passare più tempo con sua figlia, con gran disappunto di Katie (Lucy Walters). Intanto, Louis e Gladys pianificano il loro primo appuntamento ufficiale.

Dopo una rivelazione scioccante su Rick (Ray Romano), Miles (Chris O'Dowd) e Louis (Sean Bridgers) visitano un impianto di depurazione abbandonato per decidere la loro prossima mossa. Tornato all'FBI, l'agente Dillard indaga su un'intuizione.

Miles (Chris O'Dowd), in contrasto con Louis (Sean Bridgers), continua a lavorare su "Wylderness" insieme ad April (Megan Stevenson). Rick (Ray Romano) affronta il suo disturbo da stress post-traumatico, e Yago (Goya Robles) riceve una promozione.

La tensione crescente tra la banda di Amara (Lidia Porto) e una banda rivale rischia di compromettere il film. Intanto, Miles (Chris O'Dowd) si litiga con Katie (Lucy Walters) la custodia di Emma (Carolyn Dodd) e coltiva una nuova storia d'amore.

Nuovi sviluppi dall'FBI fanno entrare Miles (Chris O'Dowd) in modalità sopravvivenza. Nel frattempo, Rick (Ray Romano) chiede ad Amara (Lidia Porto) di impegnarsi con lui, e Louis (Sean Bridgers) dà una mano a Gladys (Sarah Stiles) con la carriera.

Miles (Chris O'Dowd) gestisce le ripercussioni del blitz dell'FBI, mentre Louis (Sean Bridgers) lotta per tenere a galla la relazione con Gladys (Sarah Stiles). April prende il comando al lavoro, e Rick (Ray Romano) affronta una decisione difficile.

Con l'acqua alla gola, Miles (Chris O'Dowd) si affanna per essere presente sul set di "Wylderness" e per salvare la relazione con Emma (Carolyn Dodd). Louis (Sean Bridgers) e Gladys (Sarah Stiles) si preparano a diventare genitori.