Cast: Dan Castellaneta, Nancy Cartwright, Harry Shearer, Julie Kavner, Yeardley Smith, Hank Azaria, Pamela Hayden, Tress Macneille, Maggie Roswell.
Smithers confessa il suo amore a Burns, ma viene respinto. Incattivito dal dolore, infierisce sugli impiegati. Cosi' Homer decide, insieme a Marge, di fare una grande festa per presentargli qualcuno. Qui incontra Julio e iniziano una breve relazione, ma Burns rimane sempre nel suo cuore e, sebbene si fosse licenziato dalla posizione di suo assistente, torna da lui senza chiedere nulla in cambio. Intanto, alla Scuola Elementare devono allestire il dramma "Casablanca". Lisa e' la protagonista femminile, mentre per il ruolo che era stato di Humphrey Bogart, arriva un ragazzino che gli somiglia notevolmente e ottiene la parte, con grande scorno di Milhouse.
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