Regia: James Burrows. Cast: Eric Mccormack, Debra Messing, Megan Mullally, Sean Hayes, Shelley Morrison, Leigh-Allyn Baker, Tom Gallop, Tim Bagley, Leslie Jordan.
Grace rivede un suo ex, che ora sta con un'altra. Nonostante la situazione il suo ex spasimante non esita a proporle un menage a trois. La cosa diverte moltissimo Will e Karen, con grande disappunto di Grace che, alla fine, decide di dimostrare agli amici di poter affrontare anche l'improbabile menage; ma naturalmente dovrà far marcia indietro. Jack nel suo nuovo posto di lavoro incontra un tipo affascinante, tale Matthew, ma non ha il coraggio di abbordarlo e chiede a Will di aiutarlo nell'impresa, affidandogli il ruolo di una sorta di Cyrano de Bergerac. Alla fine però Jack scopre che Matthew non è certo l'uomo della sua vita; del resto Matthew si mostra più interessato a Will.
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