Grace aggredisce verbalmente un cameriere colpevole, a suo modo di vedere, di aver trattato rudemente Will proprio durante la cena del suo compleanno. Pentita del suo comportamento, Grace cerca di riparare offrendo al giovane un lavoro nel suo ufficio; ma i problemi non finiscono qui. Will si spaventa quando un medium gli dice che trascorrerà il resto della sua vita accanto a un uomo di nome Jack. Quando però considera che lui e Jack in fondo sono buoni amici la predizione non gli incute più timore. Nel frattempo Jack è alle prese con una bambola che riproduce le fattezze di Cher. Quando Cher in persona lo avvicina, incuriosita dal fatto che un adulto perda il suo tempo con una bambola, Jack, scambiandola per una drag queen, commette una terribile gaffe.
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