Mentre i nostri amici sono nell'ingresso di un ristorante in attesa di un tavolo, vedono una giovane donna in lacrime al bancone del bar. La poveretta è in crisi perchè il suo ragazzo non sembra intenzionato a voler approfondire il loro rapporto. Will e Grace allora le raccontano un episodio che risale al Ringraziamento del 1985. All'epoca Will e Grace uscivano insieme e avevano deciso di trascorrere il Giorno del Ringraziamento a casa della madre di Grace. Tra di loro le cose erano andate avanti solo fino a un certo punto, ma Grace era intenzionata a concludere quella notte stessa. Così Will disperato aveva chiamato Jack, allora sedicenne, per un consiglio e questi gli aveva detto cosa ne pensava. Inutile provarci con Grace, dal momento che Will sapeva di essere gay.
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