Cast: Dan Castellaneta, Nancy Cartwright, Harry Shearer, Julie Kavner, Yeardley Smith, Hank Azaria, Pamela Hayden, Tress Macneille, Maggie Roswell.
Boe, colto da crisi esistenziale, affida ad Homer il suo locale per poter partire e recarsi alla sua vecchia universita' dove ha imparato a fare il barista e dove spera di trovare la soluzione al suo malessere. Grazie ad un consiglio di un suo ex professore, decide che bastera' abbellire il suo locale per sentirsi realizzato. Tornato a Springfield, Boe trasforma la sua bettola in un sbalorditivo locale post-moderno.
Questo nuovo stile non e' gradito ai fedeli vecchi clienti, ragione per cui Homer decide di aprire un bar tutto suo nel proprio garage. Quando Boe lo viene a sapere va su tutte le furie e tra i due s'innesca una rivalita'. Alla fine i due fanno pace, Boe torna sui suoi passi, ripristina il vecchio locale e scopre che chi lascia la strada vecchia per la nuova, sa quel che lascia ma non sa quel che trova.