La famiglia Simpson assiste casualmente ad un rodeo che si tiene in un penitenziario. Qui Marge conosce Jack, un carcerato dedito alla pittura, e lo prende a benvolere a tal punto da impegnarsi affinche' egli ottenga la liberta' provvisoria. La commissione decide in favore di Jack purche' Marge ne prenda la custodia. La signora Simpson gli trova un lavoro che consiste nel dipingere un murale alla scuola elementare. Jack e Skinner hanno idee divergenti sul tema del dipinto. L'ex carcerato e' obbligato a seguire le indicazioni del direttore, ma il risultato si dimostra un fallimento agli occhi di tutti. Accecato dalla rabbia Jack da' fuoco sia al murale che alla macchina di Skinner, deludendo profondamente Marge. Nel frattempo Homer si improvvisa chiropratico ed "inventa" un apparecchio raddrizza- schiena. Pur ottenendo buoni risultati e' costretto a ritirarsi sotto le minacciose insistenze dei veri chiropratici della citta'.
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