Cast: James Van Der Beek, Katie Holmes, Michelle Williams, Joshua Jackson, Kerr Smith, Meredith Monroe, Busy Philipps, Mary Beth Peil, Mary-Margaret Humes.
Jack, subito dopo aver avuto una proposta da David, va alla presentazione di un libro scritto dal professor Freeman, che dovrà trasferirsi a Chicago. Quest'ultimo ha scoperto di essere gay e vorrebbe intrecciare una relazione con il suo ex allievo. Jack però lo rifiuta e torna da David che lo sta aspettando. Il duo musicale "Hells Belles", composto da Emma e Audrey, si esibisce nel locale dove lavorano Joey ed Eddie.
