Regia: Mike B. Anderson, Mark Kirkland. Cast: Dan Castellaneta, Nancy Cartwright, Harry Shearer, Julie Kavner, Yeardley Smith, Hank Azaria, Pamela Hayden, Tress Macneille, Maggie Roswell.
Nigel, vecchio amico del signor Burns, scommette con lui di far separare Homer e Marge e chiede, in caso di vincita, di avere Smithers. Burns accetta. Nigel tenta in tutti i modi di far separare i due, utilizzando Boh per fare leva su Marge, ma alla fine lo stesso Boh si tira indietro e Homer e Marge rimangono insieme. Smithers, offeso per essere stato usato come merce di scambio, si vendica facendo credere a Burns che Nigel sia stato una sua invenzione e strappa l'assegno del premio della scommessa.
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