Sul treno diretto a Delaware, la famiglia Simpson fa la conoscenza di un barbone cantastorie che racconta loro tre "leggende" assai colorite. La prima parla di un gigante, interpretato da Homer, che prima viene scacciato dai suoi concittadini per la sua mole, ma poi ricercato dagli stessi per salvare il paese dalla caduta di una meteora. Il secondo racconto e' ambientato verso la fine del 1800 e parla di Connie, una bambina interpretata da Lisa, che tenta di porre fine allo sterminio dei bufali cercando di convincere tutti i coloni a preferire l'alimentazione a base di mele rispetto a quella di carne. Il terzo racconto e' liberamente tratto dal libro di Mark Twain "Tom Sawyer e Huckleberry Finn", dove i protagonisti sono Bart e Nelson che si cacciano, come al solito, in un mare di guai.
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