Regia: Gregory Prange, David Semel. Cast: James Van Der Beek, Katie Holmes, Michelle Williams, Joshua Jackson, Kerr Smith, Meredith Monroe, Mary-Margaret Humes, John Wesley Shipp, Mary Beth Peil.
Dawson è sul punto di vivere la sua prima esperienza con Gretchen, ma un malinteso rimanda ancora una volta l'evento. Nel frattempo, Jen, con l'aiuto di Jack, pedina il suo analista, il dottor Frost, iniziando a provare un'inattesa attrazione per lui. Pacey, nel frattempo, scopre che Joey non ha trovato il coraggio di parlare a Dawson della loro notte d'amore.
