Durante il suo viaggio verso ovest, Tommy si ferma a Chicago per deporre dei fiori sulla tomba di una sua parente defunta, ma in realtà ha delle sconvolgenti rivelazioni sulla sua famiglia. Lanciatosi ormai verso una svolta decisiva, Tommy deve decidere se costringere i suoi scheletri a tornare nell'armadio o se mettere radici nella città del vento.

JP riceve un avvertimento inaspettato e Tommy corre in suo aiuto. Determinato a dargli una mano, Tommy si rivolge a uno spacciatore del luogo proponendogli un accordo, ma il loro incontro prende una brutta piega. Tommy comincia a farsi un'idea sui traffici di Chicago e incontra potenziali contatti.

Tommy organizza un incontro tra acerrimi rivali nel tentativo di convincere i trafficanti più importanti di Chicago a lavorare insieme.

La vecchia nemica di Tommy, diventata ormai amica, è alla mercé di una organizzazione criminale, che la bracca per rivendicare ciò che è suo. Questo mette alla prova la sua lealtà.

Quando i rivali tornano per vendicarsi, Tommy, deve escogitare un piano per allontanare la minaccia e ottenere il controllo.

Tommy e una nuova improbabile socia reclutano soldati per espandersi e conquistare la piazza di Chicago.

Tommy e la sua socia si scontrano su alcune decisioni di Tommy, che mirano a ottenere il comando dell'intera città.

Visto il tentativo di comandare l'intera piazza di Chicago, Tommy e la sua squadra riescono a malapena a stare al passo con la richiesta e capiscono di aver bisogno di un aiuto. Tommy sa che dei guai potrebbero attenderlo dietro l'angolo. Tommy apprende alcuni dettagli scioccanti sulla sua famiglia e si rende conto che questi potrebbero influenzare la sua attività.

Vic affronta un terribile lutto. Walter è pronto a dare inizio a una guerra e chiama a sostegno gli scagnozzi della mafia del suo paese. Tommy si rende presto conto di aver bisogno d'aiuto, ma riceve un rifiuto da parte di uno dei suoi più stretti alleati, così è costretto a rivolgersi a una vecchia conoscenza per ottenere supporto.

Quando si arriva allo scontro finale, le verità vengono a galla, sconvolgendo per sempre gli equilibri di potere nei traffici della droga di Chicago. La guerra è tutt'altro che vinta.