Visto il tentativo di comandare l'intera piazza di Chicago, Tommy e la sua squadra riescono a malapena a stare al passo con la richiesta e capiscono di aver bisogno di un aiuto. Tommy sa che dei guai potrebbero attenderlo dietro l'angolo. Tommy apprende alcuni dettagli scioccanti sulla sua famiglia e si rende conto che questi potrebbero influenzare la sua attività.