Regia: James Burrows. Cast: Eric Mccormack, Debra Messing, Megan Mullally, Sean Hayes, Shelley Morrison, Leigh-Allyn Baker, Tom Gallop, Tim Bagley, Leslie Jordan.
Siamo sempre a quel fatidico Giorno del Ringraziamento del 1985. Per trarsi d'impaccio con Grace, Will si lascia sfuggire una proposta di matrimonio, scatenando naturalmente gli entusiasmi della ragazza. Quando l'intera famiglia di Grace si prepara a festeggiare il fidanzamento tra i due giovani, Will capisce di aver esagerato e rivela a Grace di essere omosessuale, lasciandola scioccata. Un anno più tardi Jack confida a Will di essersi innamorato di lui. Will non replica; poi corre da Grace per vedere di chiarire la loro situazione e tra i due si instaura una bella e forte amicizia.