Regia: James Burrows. Cast: Eric Mccormack, Debra Messing, Megan Mullally, Sean Hayes, Shelley Morrison, Leigh-Allyn Baker, Tom Gallop, Tim Bagley, Leslie Jordan.
Grace, dopo essersi interrogata sui suoi reali sentimenti per Ben, decide di lasciarlo, ma Ben non intende mollare il colpo. Dopo aver parlato con Karen della situazione, Grace capisce che in realtà non desidera rompere con Ben, ma ora è lui a volerla lasciare. Jack si esibisce in un nuovo spettacolo intitolato "Jack 2000"; peccato che per far ridere il suo pubblico Jack non esiti a farsi beffe del povero Will. Ovviamente Will se la prende a male, ma poi Karen lo convince che Jack è ispirato dal suo "personaggio" proprio perchè gli vuole bene.
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