Cast: Eric Mccormack, Debra Messing, Megan Mullally, Sean Hayes, Shelley Morrison, Leigh-Allyn Baker, Tom Gallop, Tim Bagley, Leslie Jordan.
Stanco delle vacanze ai Caraibi in compagnia di Karen, Will torna a New York e trova Grace che va d'amore e d'accordo con Jack! Ora il nuovo confidente della ragazza è proprio lui e questo rende Will geloso ed invidioso della nuova intimità che unisce i due amici. Grace però lo rassicura: Will resta sempre il suo migliore amico.
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