Regia: Hayato Date, Junki Takegami.
Mentre Naruto e Sasuke sono intrappolati all'interno dello Tsukuyomi Infinito, quest'ultimo ricorda il fratello Itachi. Ritorniamo a quando Itachi, appena entrato a far parte della Squadra ANBU, si trova a dover prendere la difficile decisione di schierarsi con il Villaggio della Foglia o con il suo clan che nel frattempo sta organizzando un colpo di stato. Sceglierà di non appoggiare la volontà di suo padre compiendo il drammatico gesto di sterminare la sua gente. Per questo motivo, pur avendo salvato le sorti del Villaggio, verrà considerato un traditore. Troverà rifugio entrando a far parte dell'Organizzazione Alba, un gruppo che ha reciso ogni legame familiare e sociale.
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