Cast: Dan Castellaneta, Nancy Cartwright, Harry Shearer, Julie Kavner, Yeardley Smith, Hank Azaria, Pamela Hayden, Tress Macneille, Maggie Roswell.
L'episodio di Halloween e' suddiviso in tre racconti. Nel primo Springfield viene colpita da siccita' e i cittadini intraprendono una battaglia contro Burns che si e' accaparrato tutta l'acqua. Ma una volta raggiunto il loro intento, Springfield passa da un clima arido ad un gelido. Nel secondo racconto l'amica immaginaria d'infanzia di Lisa, Rachel, riappare e prende il sopravvento uccidendo tutte le amiche di Lisa. La piccola Simpson, arrestata per gli omicidi, evada di galera quando scopre che Rachel vuole eliminare Marge e va al suo soccorso. Il terzo racconto e' una parodia dei film "Kingsmen" e "Goldfinger". Boe e i clienti del bar sono tutti agenti segreti e Bart viene reclutato per vendicare la morte di suo padre, agente a sua volta. Tutti scoprono che il nemico e' in realta' Homer che ha finto la sua morte ma Bart non si fa impietosire.