A lavoro, George (Ellen Muth) deve istruire il nipote del capo, carino ma stupido; Mason (Callum Blue) si veste da clown per raccogliere un'anima alla festa di un bambino... un compito che trova particolarmente impegnativo, visto il suo passato.

George (Ellen Muth) pensa che con tutta la sfortuna che ha avuto da viva, le cose potrebbero normalizzarsi nell'aldilà. Ma la morte non funziona così. Intanto, Mason (Callum Blue) torna ai suoi trucchetti, e Roxy (Jasmine Guy) entra in polizia.

George (Ellen Muth) parte con i colleghi per il rifugio Happy Time, ma fatica a lasciarsi andare. La famiglia di George cerca di vendere la loro casa. Mason (Callum Blue) perde il post-it con il nome del suo raccolto e chiede aiuto a Daisy.

George (Ellen Muth) ripensa alla sua infanzia e decide che il segreto per la popolarità è essere una ragazza cattiva, mentre Mason si occupa del raccolto di un esibizionista. Daisy porta il suo raccolto il chiesa, e Reggie va a comprare dei vestiti.

George (Ellen Muth) deve fare i conti con un ispettore delle procedure alla Happy Time, e Mason (Callum Blue) insegue un messaggero che gli deve dei soldi. Intanto, Joy e Clancy lavorano per ultimare il divorzio e aiutano Reggie a unirsi alla banda.

Delores (Christine Willes) fa scegliere a "Millie" il nuovo lavoro temporaneo. Intanto, Joy (Cynthia Stevenson) e Reggie (Britt McKillip) incontrano il misterioso Angelo (Peter Williams) e la banda di Rube (Mandy Patinkin) fa un raccolto di gruppo.

Gli altri mietitori sono gelosi quando George (Ellen Muth) deve raccogliere la sua prima anima VIP. Daisy ripristina la fede di un prete cinico, e Reggie visita il luogo della morte di sua sorella. Con Barbara Barrie nei panni della madre di Joy.

Mason (Callum Blue) e Roxy (Jasmine Guy) volano nei cieli familiari con la T&A Airlines. Rube (Mandy Patinkin) insegna a scuola. George (Ellen Muth) telefona a casa e Joy (Cynthia Stevenson) non crede alla filosofia di sua madre (Barbara Barrie).

George va a cercare Trip al funerale di suo padre. Daisy è traumatizzata dal suo obiettivo. Manson è la voce della ragione quando Rube si fa sostituire da Roxy mentre va alla ricerca di qualcosa. Clancy fa rimanere Reggie a casa sua.

George (Ellen Muth) è di cattivo umore a causa di Trip. Daisy (Laura Harris) conosce un nuovo amico e questo rende Mason (Calium Blue) geloso. Intanto, Rube (Mandy Patinkin) cerca una donna misteriosa del suo passato. Con Eric McCormack.

Dopo un raccolto, George (Ellen Muth) cerca di farsi passare come parente di un senzatetto, mentre Daisy (Laura Harris) recita come tentatrice nel reality show di Ray (Eric McCormack). Reggie (Britt McKillip) prova a essere dark.

Ray (Eric McCormack) e Mason (Callum Blue) si contendono le simpatie di Daisy (Laura Harris). George (Ellen Muth) deve convincere una donna che è morta. Joy cerca lavoro alla Happy Time. Rube chiede aiuto a un altro mietitore per trovare sua figlia.

Mason e Daisy cercano di tenere nascosta la morte di Ray mentre Roxy investiga sulla sua scomparsa. Mason riceve un post-it viola, il che potrebbe significare che è il suo ultimo raccolto, e George va a un'altra festa di addio alla Happy Time.

George scopre che sua madre è stata alla Happy Time a cercare il suo fascicolo. Rube va a trovare la figlia dopo aver ricevuto notizie sconvolgenti da Penny. Ray continua a causare problemi anche dopo la morte, e Mason finisce nei guai con Kiffany.

È Halloween e la leggenda vuole che i mietitori possano essere visti con l'aspetto che avevano da vivi. Intanto, un serial killer perseguita il quartiere, dando lavoro ai mietitori. Joy e Reggie vanno alla tomba di George, e George fa lo stesso.