Regia: James Burrows. Cast: Eric Mccormack, Debra Messing, Megan Mullally, Sean Hayes, Shelley Morrison, Harry Connick Jr., Leigh-Allyn Baker, Tom Gallop, Tim Bagley.
Tra Will e Karen nasce un'inaspettata e profonda amicizia che urta la suscettibilità di Jack, rendendolo follemente geloso. Nel frattempo, Grace, impegnata a sostituire la futura sposa di Bob nei preparativi di nozze, inizialmente rimane coinvolta dall'eccitazione dell'evento per poi abbandonarsi ad un momento di malinconia per un ruolo (quello di "sposa"), che a lei sembra essere sempre più precluso.
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