Regia: James Burrows. Cast: Eric Mccormack, Debra Messing, Megan Mullally, Sean Hayes, Shelley Morrison, Leigh-Allyn Baker, Tom Gallop, Tim Bagley, Leslie Jordan.
Will se la prende con Matthew quando egli trovandosi di fronte ai suoi superiori in sua compagnia, lo presenta come suo fratello. Matthew spiega poi a Will che non riesce a mostrarsi così aperto come vorrebbe; ma le sue scuse non sono sufficienti per Will che, a questo punto vedendo profilarsi all'orizzonte un problema insormontabile, decide di rompere. Karen sbotta con Will quando scopre che l'amico ha convinto Jack a donare, dopo la sua morte, un terzo dei suoi averi in beneficenza.
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