Tsunade non riesce a staccarsi dal romanzo di Jiraiya e perde la cognizione del tempo. Nel racconto, Neji, incuriosito, decide di seguire l'uomo mascherato , che paralizza Naruto quando questi cerca di intervenire. Jiraiya si avventura nel nascondiglio di Orochimaru e incontra un individuo bendato. La squadra di Jiraiya riferisce dell'incidente con i bambini, inclusa la decisione dei genin di Konoha di aiutarli nonostante le direttive della missione, all'uomo mascherato, che ordina loro di continuare la sorveglianza. Nel frattempo, Naruto cerca invano di accedere al chakra della Volpe a Nove Code. Sasuke e Sakura discutono della situazione, mentre Lee, Tenten e Kiba cercano Neji e Gai. Hinata, grazie al Byakugan, vede Neji e l'uomo mascherato che osservano Sasuke e Sakura. Sasori rileva la loro presenza e viene attaccato da Sasuke. Le squadre di Asuma e Kurenai si dirigono verso Sasuke e Sakura, mentre Lee e Tenten vengono attaccati. Sasori colpisce Sasuke avvelenandolo.
