Monk vede per strada una donna che non conosce, ma che lo colpisce, e da quel momento non riesce più a dormire: la donna gli torna sempre in mente.

E' il decimo anniversario della morte di Trudy ed è sempre un momento delicato per il signor Monk, anche perchè coincide con le festività natalizie.

Monk decide di occuparsi del caso di una prostituta, uscita da circa un anno da una setta, assassinata in un punto di ristoro.

Tra le cose rubate dalle cassette di sicurezza della banca dove ha il conto Monk, c'è anche un braccialetto di Trudy, a cui lui tiene in modo particolare.

In città vengono uccise a distanza di pochi minuti l'una dall'altra due donne dallo stesso nome: Julie Teeger. Ma così si chiama anche la figlia di Natalie.

Per combattere la sensazione di mancato appagamento che tormenta Monk, Kroger gli consiglia di trovarsi un hobby per sfogare la sua creatività.

Le indagini a seguito di una rapina, conducono all'uomo sospettato di aver fatto saltare in aria con una bomba l'auto sulla quale era salita Trudy anni prima.

Tutte le prove sono contro Monk ,che viene accusato dell'omicidio dell'uomo sospettato di avergli ucciso la moglie. Stottlemeyer dovrà dimostrare la sua innocenza.