Nella quarta stagione, proprio quando Will e Nathan sembrano superare le loro divergenze per inaugurare un sincero rapporto d'amicizia, Grace manda tutto a rotoli rifiutando la proposta di nozze di Nathan per poi pentirsene subito dopo. E' troppo tardi per recuperare il rapporto e a Grace non resta che lasciarsi consolare dall'amico di sempre, Will, con il quale pensa persino di mettere al mondo un bambino.